כימיה אורגנית (0455.1562) Organic Chemistry

מבוא, נומנקלטורה, אלקאנים וציקלואלקאנים: תהליכי התמרה הלוגנית. אלקנים: תהליכים מאפיינים, סיפוח הלוגנים, חומצות הלוגניות, מים, מימן, כלל מרקובניקוב, חימצון הקשר הכפול, אוזונוליזה. מנגנוני ריאקציות אורגאניות: פרופיל אנרגטי של התקדמות תהליכים כימיים, ריאקציות דו-שלביות, תוצר ביניים – Intermediate, Hamond postulate, תוצר ביניים נפוץ: carbocation. מנגנוני סיפוח באלקנים, שיחלופים, כיווניות בסיפוח, הידרובורציה-סיפוח אנטי מרקובניקוב. סיפוח HBr לאלקנים מנגנון רדיקלים חופשיים, פולימריזציה של אלקנים, קבלת אלקנים מאלקיל הלידים ומכהלים – כלל זייצב. דיאנים מצומדים: isoprene, Allylic carbocation אלקינים: תהליכי סיפוח, חומציות, יון האצטיליד, סיפוח מים וטאוטומריה. סטיריאואיזומריה-איזומרים אופטים: אננטיומרים, אור מקוטב ופולרימטר, R/S, דיאגרמות פישר, דיאסטיריאומרים, תרכובות meso, תערובת רצמית, איזומרים D ו- L, גליצראלדהיד וסוכרים. ספקטרוסקופיה: הספקטרום האלקטרומגנטי, קוואנטיזציה של רמות האנרגיה, בליעה באור הנראה וב- UV, חוק Beer-Lambert, אופני ויברציה מולקולאריים וספקטרוסקופיה ב- IR, ספין גרעיני, תהודה מגנטית וספקטרוסקופיית NMR. אלקיל הלידים: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות, תגובות אופייניות: התמרה מול אלימינציה, הגורמים המשפיעים על המסלול הדומיננטי, ממסים, דרגת האלקיל הליד, נוקליאופילים, בסיסים, קבוצה עוזבת. התמרות SN1 ו- SN2. Solvolysis, Rearrangements, השוואה וסיכום. אלימינציות E1 ו- E2. כלל זייצב, Deuterium effect, השוואה וסיכום כל המנגנונים. סינתיזת ויליאמסון, יצירת ניטריל, יצירת אמינים, ריאגנט גריניאר. כהלים : תכונות פיזיקליות, חומציות, קישרי מימן, הפיכה לאלקיל הלידים, ריאגנט לוקאס. חימצון כהלים. אתרים: נומנקלטורה, תכונות פיזיקליות, Crown Ethers. תרכובות קרבוניליות: סקירה כללית, המאפיינים הכימיים של הקבוצה הקרבונילית. אלדהידים וקטונים: נומנקלטורה, חימצון-חיזור, תגובה עם ריאגנט גריניאר, המיאצטאל, אצטאל, חד סוכרים, דו סוכרים. ריאקציות סיפוח, cyanohydrin, Imine, , Wolf-Kishner reaction, התמרות -קרבוניליות, יון ה- enolate, טאוטומריה, דחיסה אלדולית, conjugated enone. חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות של חומצות קרבוקסיליות, דרגת החומציות, הכנת חומצות קרבוקסיליות, ריאקציות חיזור, ריאקציות התמרה נוקליאופילית, יצירת acid halides, anhydrides, esters, ריאקציות של acid halides, אסטרים-תכונות וריאקציות, הידרוליזה של אסטרים, חומצות שומן, טריגליצרידים, מיצלות, סבון, פוספוליפידים, ליפוזומים. אמינים: בסיסיות, נומנקלטורה, אמינים טבעתיים, יצירת אמינים, Hoffman Rearrangement, חומצות אמינו, הקשר הפפטידי. תרכובות ארומטיות. הבנזן: נומנקלטורה, חימצון שרשרות צדדיות. חיזור הבנזן, התמרה ארומטית אלקטרופילית, ניטרציה, Friedel-Crafts reactions, אקטיבציה ודה-אקטיבציה, הכוונה של המתמיר השני, (ortho, meta, para), מנגנוני ההכוונה. תרכובות אנטי-ארומטיות, חוק Huckel (4n+2), אורביטלים מולקולריים, תרכובות הטרוציקליות ותרכובות פוליציקליות. עקרונות בסינתיזה אורגאנית

דרישות קדם: אין

נוכחות חובה

הרכב ציון: הרכב הציון הסופי: בחינה סופית 90% בוחן 10%

מטלת סיום: בחינה בכתב

ספרות: ספרות 1) J. McMurry, Organic Chemistry, 6th edition, Brooks/Cole, 2004 J. McMurry, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole, 1999 J. McMurry, Organic Chemistry, 4th edition, Brooks/Cole, 1995 2) P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 6th edition, Prentice Hall, 2010 P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 4th-5th edition, Prentice Hall, 2004 - 2007 4) A. Streitwieser , C.H. Heathcock & E.M. Kosower, Introduction to Organic Chemistry, 4th edition, Macmillan, 1992. 5) L.G.Wade, JR. Organic Chemistry, 5th edition, Prentice Hall, 2003. 6) לאון גולדשטיין, כימיה אורגאנית תרגילים ופיתרונות, 1998.